茉莉酮是一種可由茉莉花油中萃取的易揮發性有機化合物。茉莉酮在常溫常壓下呈現為無色至淡黃色的液體。茉莉酮可因為其戊烯基雙鍵產生兩個順反異構物：順-茉莉酮和反-茉莉酮，兩者氣味和化學性質相似。然而，在自然界中萃取的茉莉酮大多為順-茉莉酮，而人工合成的則順反茉莉酮兩種產物皆有，但順式異構物占比較高。茉莉酮的結構式由拉沃斯拉夫·魯日奇卡推導出。[1]

茉莉酮在自然界中可由植物的茉莉酸行脫羧反應制得。[1]茉莉酮在植物體可做為吸引或驅逐特定昆蟲的化學物，而茉莉酮在商業上可作為化妝品或芳香劑。

茉莉酮的結構

CAS號:488-10-8

英文名稱:Jasmone

英文同義詞:JASMONE;FEMA3196;cis-Jasmon;Aids032327;CIS-JASMONE;(Z)-JASMONE;cis-Jabarme;Aids-032327;JASMONE,CIS-;cis-Jasmone>

中文名稱:茉莉酮中文同義詞:茉莉酮;順-茉莉酮;順式-茉莉酮;CIS-茉莉酮;順-茉莉酮,90%;3-甲基-(2-戊烯基)-2-環戊烯-1-酮;3-甲基-2-(2-戊烯基)-2-環戊烯酮-1;(Z)-2-(2-戊烯基)-3-甲基-2-環戊烯酮;(Z)-3-甲基-2-(2-戊烯基)-2-環戊烯-1-酮;(Z)-3-甲基-2-(戊-2-烯-1-基)環戊-2-烯酮

CBNumber:CB0251161

分子式:C11H16O

分子量:164.24

概述

茉莉酮學名“3-甲基-2-(2-戊烯基)-2-環戊烯-1-酮”，存在于由茉莉花提取得到的揮發油中，在茉莉油(含3%左右)、橙花油、長壽花油、香檸檬油、薄荷油中均有存在。其可用于配制茉莉香精等。

毒性

作為香料可安全用于食品(FDA，§172．515，2000)。

使用限量

FEMA(mg/kg)軟飲料10，冰淇淋10，糖果10，明膠甜食和布丁10。

化學性質

淡黃色油狀液體。呈優雅的茉莉花香和芹菜籽香氣。相對密度d4(22)=0.9437，沸點249℃，134～135℃/1.6×10e3Pa，折射率nD(22=1.4979。微溶于水，溶于乙醇、乙醚和四氯化碳及油脂。天然品存在于茉莉花油、橙花油、香檸檬油等中。

用途

GB 2760一1996規定為暫時允許使用的食用香料。用于茉莉和薄荷香精。

用途

順茉莉酮是很有價值的香料之一，香氣很似茉莉花香，是茉莉油的重要香成份之一，用于高級茉莉系列化狀品香精中。茉莉酮加氫還原可得二氫茉莉酮。二氫茉莉酮為略微有色的透明液體，沸點230℃，102℃（0.67kPa），具有很濃厚的花香，化學性質比較穩定，可以廣泛應用于茉莉系列香精中，二氫茉莉酮工業生產簡單，有多種方法。在磷酸存在下，溫度控制在80℃，壓力為0.007-0.011MPa，將十一烯酸環化可制得二氫茉莉酮。

生產方法

茉莉酮是茉莉油、黃水仙油、橙花油等精油的成分。工業合成可有多種方法，如用3-已烯醇為原料。如以甲基乙烯基酮為原料，與溴化氫加成得至2-溴乙基甲酮制成環狀縮酮，在二羥基酸溶液中用乙炔的金屬化合物縮合，生成乙炔縮酮。再與順式2-戊烯-1-醇的對甲苯磺酸鹽反應，將生成物用過氯酸處理成順式8-（+）-烯-5-炔-2-酮，再經加氫制成2,4-二酮。將2,4-二酮在稀堿水溶液中進行分子內縮合而得到順式茉莉酮。另一種制法是將7-癸烯-γ-酮醛環化，然后再引入甲基而制得茉莉酮。

茉莉及茉莉酮的香氣特征與生物活性

1、茉莉花和茉莉花茶在窨花過程中的揮發性成分分析

茉莉花茶因其獨特而宜人的香氣和口感，廣受大眾喜愛。新的窨花工藝與傳統的窨花工藝不同，因為新的窨花工藝的絨毛高度較薄，可以降低高溫，延長窨花時間。我們通過氣相色譜-質譜法（GC-MS）與頂空固相微萃取法（HS-SPME）對茉莉花和茉莉花茶在窨花過程中的揮發物進行了定性和定量。茉莉花和茉莉花茶中分別有71和78種有效揮發物，包括茉莉花中的24種萜類、9種醇類、24種酯類、6種烴類、1種酮類、3種醛類、2種氮化合物和2種含氧化合物；茉莉花茶中的29種萜類、6種醇類、28種酯類、8種氮化合物、1種醛類和6種其他化合物。茉莉花和茶葉中的萜類、酯類、醇類、含氮化合物和碳氫化合物的數量先上升后下降。新窨花工藝中的茶葉含氧化合物的數量先上升后下降，而在傳統工藝中則呈現持續上升的趨勢。新窨花工藝產生的茉莉花和茶葉中的揮發性物質的數量同時高于傳統窨花工藝的數量。這項研究表明，新窨花工藝生產的茉莉花茶具有更好的揮發性，這可以為新窨花工藝提供證明。[2]

茉莉花在不同聞香過程中的揮發性成分的比較和分析。(A) PCA得分圖。(B) HCA圖。通過PCA（主成分分析）提取了7個有效主成分，達到了97.5883%的揮發性成分有效信息。在擬合曲線中，擬合參數R2和Q2分別為0.956和0.887，表明該模型擬合良好。PCA得分圖見圖A。該模型能很好地區分不同處理下的茉莉花，模型分類與實驗分類完全一致。在HCA（層次聚類分析）圖中（圖B），樣品可分為三類，與PCA圖和實驗分類完全一致。[2]

茉莉花的含水量明顯低于初開期。茶坯在窨花過程中吸收了茉莉花的香氣和水分，導致茉莉花的含水量減少，而茶坯的含水量增加。水分含量被認為在窨花過程中起著重要作用。茶葉的含水量與茉莉花的呼吸作用產生的水有關。當茶坯含有一定量的水時，可以更好地吸收芳香物質，提高香茶的質量。在有限的范圍內，吸附能力隨著茶坯含水量的增加而增加。除了保持茉莉花的活力外，較高的含水量有利于芳香物質與茶葉中多酚類化合物的氧化還原反應，從而提高吸附效果。與傳統的加香工藝相比，新的加香工藝可以更好地保持茉莉花的新鮮度，延長茉莉花的放香時間，減少翻堆降溫的過程，可以更好地降低勞動強度和成本。香氣是評價茉莉花茶質量的一個重要因素。通過分析窨花過程中揮發性物質的變化，可以得到茉莉花茶窨花的技術參數。[2]

JTF指數值會隨著茉莉花和茉莉花茶質量的提高而增加。因此，我們選擇JTF指數來描述揮發性成分與茉莉花和茉莉花茶質量之間的相關性。新的加香工藝的加香率低于傳統加香工藝的加香率。傳統工藝條件下的堆積高度較高，茉莉花的放香速度較快，JTF指數增長迅速，茉莉花枯萎較快。茉莉花和茉莉花茶的JTF呈現出先升后降的趨勢。NP和NPT的JTF指數在達到最高點之前低于TP和TPT，然后呈現相反的變化。[2]

茶葉的揮發物存在的數量相對較少（約占總干重的0.01%），由于氣味覺察閾值較低，在風味方面起著重要作用，尤其是在茉莉花茶中。大多數的揮發性成分具有特殊的香味類型，可以使茉莉花具有特殊的味道。這些物質的變化是可以影響茉莉花的香味類型和濃度的主要因素。茶葉的揮發性化合物分為非萜類（脂質氧化的產物）和萜類（芳樟醇和香葉醇），后者主要負責茶葉的甜味和花香味。茉莉花茶的主要化合物是芳樟醇、乙酸芐酯、芐醇、鄰氨基苯甲酸甲酯、吲哚等。研究人員認為，橙花醇和苯甲酸甲酯與 "整體香"有關，芳樟醇和鄰氨基苯甲酸甲酯與 "茉莉花香"有關，癸醛和苯乙醛與 "甜花"、"烘烤 "和 "發酵 "有關。乙酸芐酯、(Z)-3-己烯基苯甲酸酯、芳樟醇、苯甲醇、α-法尼烯、蒽酸甲酯和吲哚有助于產生有利的花香和果香；橙花醇被劃分為果香花香，而大香葉烯具有木香。TP和NP中有7種差異性揮發成分，包括乙酸芐酯、丁酸芐酯、芳樟醇、α-法尼烯、苯甲酸正己酯、(E)-3-己烯-1-乙酸酯和苯甲酸甲酯；JF和TP中有5種差異性揮發成分，包括苯甲酸乙酯、順-3-己醇、芳樟醇、乙酸芐酯和丁酸芐酯。JF和NP中的6種不同的揮發性成分，包括乙酸芐酯、苯甲酸甲酯、戊酸-(Z)-3-己烯酯、α-法尼烯、2-氨基苯甲酸酯、苯甲酸乙酯和苯甲酸正己酯。茉莉花茶在不同窨花過程中的差異性揮發成分有5種，包括苯甲醇、 植基乙酸酯、苯乙醇、順式-3-己烯丁酯和乙酸芐酯。[2]

Lu J采用HS-SPME結合GC-MS測定茉莉花茶在傳統窨花和隔離窨花過程中的揮發性物質含量，發現窨花過程中的揮發性物質主要是烯烴、酯類、醇類、含氮化合物和酮類。在傳統的窨花過程中，茶坯應在下一次窨花前進行烘烤，以確保水分含量處于較低水平。一位研究者提出，茶坯的高含水量可以保持茉莉花貯藏的生態條件，對茉莉花茶的香氣濃度和新鮮度有很好的影響；這被稱為連續濕法窨花技術。然而，我們的結果卻與他們不同。在這項研究中，我們發現，由于含水量較高，用傳統窨花工藝生產的茉莉花茶的質量相對低于新窨花工藝生產的茉莉花茶。去除花萼和花梗將促進茉莉花的創新使用，最大限度地釋放香氣。另一項研究表明，茉莉花的香味釋放過程是花瓣細胞的生理性運動。Ye NX等人發現，低溫保存可以延遲花朵開放的速度。當環境溫度低于20℃時，茉莉花的花蕾在體外很難開放。然而，當室溫高于36℃時，花的開放時間會提前。Zhang LX等人分析了茉莉花在晴天和雨天的香味，發現氣候對茉莉花香味的構成有很大影響。在傳統工藝條件下，揮發性成分的種類增加，其中酯類化合物的增加最為明顯。與傳統窨花工藝相比，新窨花工藝中揮發性成分的變化相對穩定，因為新窨花工藝中的堆積溫度、酶的活性和呼吸速率都比傳統工藝低。新工藝中的揮發性成分（茶葉和茉莉花）的數量比傳統工藝中的要高。與傳統的窨花工藝相比，新工藝可以獲得更好的質量，不需要重復窨花和干燥。因此，新工藝可以更好地減少茶體中香氣的損失。這些結果表明，新窨花工藝生產的茉莉花茶具有更好的揮發性質量，這可以為新窨花工藝提供證明。[2]

2、使用電子鼻和自動熱吸附-氣相色譜-質譜法比較不同等級茉莉花茶樣品中的揮發物，并進行多元統計分析

中國茉莉花茶是一種花香茶，它是由綠茶和茉莉花反復混合而成。從茉莉花中吸收的揮發性物質的總量和成分都是決定其感官質量等級的主要原因。本研究旨在比較官方認定的茉莉花茶等級樣品中揮發性有機化合物（VOC）的差異。進行了自動熱脫附-氣相色譜-質譜分析（ATD-GC-MS）和電子鼻（E-nose），然后進行了多元數據分析。因此，與等級有正相關或負相關的特定VOCs被篩選出來。局部最小二乘法判別分析（PLS-DA）和層次聚類分析（HCA）顯示出對等級的判別效果令人滿意。耐人尋味的是，電子鼻善于區分由揮發性有機化合物濃度引起的等級差異，但在識別歸因于優秀等級茉莉花茶的獨特特征的基本香氣方面卻有缺陷。[3]

茉莉花茶樣品的主成分分析（PCA）。(A) 采用帕累托縮放模式的PCA分數散點圖（R2X [1] = 0.599，R2X [2] = 0.331）；(B) 采用帕累托縮放模式的10個傳感器和標準茉莉花茶樣品的雙曲線圖。在去除S3和S9傳感器的信號后，電子鼻（E-nose）數據被進行了PCA分析，通過它我們可以獲得樣本相似度的概況。如上圖所示，PC1和PC2分別解釋了總方差的59.9%和33.1%。耐人尋味的是，1G、2G、3G和4G樣品沒有被完全區分開來，而5G和6G樣品與其他等級的樣品有明顯的分離。在比較了這些等級樣品的感官評價標準的差異后，我們發現這是合理的。與其說香氣強度有明顯的差異，不如說I區（1G、2G、3G和4G）樣品的主要差異是某些具體的特征，如香氣的新鮮度和持久性。因此，這表明I區（1G、2G、3G和4G）、II區（5G）和III區（6G）主要反映的是香氣濃度。這也表明，電子鼻可以很好地識別香氣濃度，但可能不擅長識別高檔茉莉花茶的具體獨特的香氣特征。以下兩個原因可能導致了這個結論。首先，對新鮮度和持久性有關鍵貢獻的揮發性成分的強度不足，不能很好地使這些傳感器響應。第二，新鮮度和持久性的形成不是由一些特定的揮發性物質決定的，而是由一些元素在特定比例范圍內的組合決定的。[3]

3、茉莉花茶通過腸道-大腦軸減輕慢性不可預測的輕度壓力誘導的大鼠抑郁樣行為

全世界抑郁癥患者的數量已經增加。腸道微生物群的功能紊亂與抑郁癥密切相關。茉莉花茶通過腦-腸-微生物組（BGM）軸改善抑郁癥的機制仍不清楚。這里，我們研究了茉莉花茶通過腸道微生物組對具有抑郁癥狀的大鼠的影響。我們首先建立了一個慢性不可預測的輕度壓力（CUMS）大鼠模型來誘發抑郁癥狀，并測量了抑郁癥相關指標的變化。同時，通過16S rRNA測序研究了腸道微生物群的變化。茉莉花茶治療改善了CUMS大鼠的抑郁癥樣行為和神經遞質。茉莉花茶增加了CUMS誘導的抑郁癥大鼠的腸道微生物群的多樣性和豐富性。Spearman分析顯示，不同的微生物群（Patescibacteria、厚壁菌屬Firmicutes、擬桿菌屬Bacteroidetes、螺旋體屬Spirochaetes、迷蹤菌屬(Elusimicrobia)和變形菌屬Proteobacteria）與抑郁癥相關指標（海馬和大腦皮層的BDNF、GLP-1和5-HT）之間存在相關性。結合腸道微生物群的相關分析，結果表明，茉莉花茶可以通過大腦-腸道-微生物群軸來減輕大鼠的抑郁癥。[4]

茉莉花茶調節了抑郁癥樣大鼠的腸道微生物群組成。(A).基于對照組和CUMS誘導的抑郁癥或茉莉花茶給藥之間的OTU相對豐度的腸道微生物群的PLS-DA分析。(B).不同處理中腸道微生物群系統級的細菌分類分析。(C).不同組間的Cladogram分析。中心點代表樹的根（細菌），每個環代表下一個較低的分類級別（通過OTU的系統）。每個圈的直徑代表該分類群的相對豐度。當不可能進行完全鑒定時，分別用g_或s_來表示屬或種。(D).線性判別分析（LDA）的柱狀圖。PLS-DA，部分最小二乘法判別分析。

參考文獻

[1] https://zh.wikipedia.org/wiki/%E8%8C%89%E8%8E%89%E9%85%AE

[2] Zhang Y, Xiong Y, An H, Li J, Li Q, Huang J, Liu Z. Analysis of Volatile Components of Jasmine and Jasmine Tea during Scenting Process. Molecules. 2022; 27(2):479. doi:10.3390/molecules27020479.

[3] Wang S, Zhao F, Wu W, Wang P, Ye N. Comparison of Volatiles in Different Jasmine Tea Grade Samples Using Electronic Nose and Automatic Thermal Desorption-Gas Chromatography-Mass Spectrometry Followed by Multivariate Statistical Analysis. Molecules. 2020; 25(2):380. doi.: 10.3390 / molecules 5020380.

[4] Zhang, Yangbo & Huang, Jianan & Xiong, Yifan & Zhang, Xiangna & Lin, Yong & Liu, Zhonghua. (2021). Jasmine Tea Attenuates Chronic Unpredictable Mild Stress-Induced Depressive-like Behavior in Rats via the Gut-Brain Axis. Nutrients. 14. 99. doi.10.3390/nu14010099.