非花香韻輔成環：（環渡）

香韻與揮發度之間的關系

香料的分子結構與香氣的關系

香味與其結構之間的關系，簡稱構效關系，Structure and ActivityRelationships-SAR

香味物質屬于有氣味物質的一部分。有機化合物的數量已近1000萬種，而有氣味的化合物占數目的五分之一。

哪些有機物有氣味呢？

1959年，日本人小幡彌太郎在總結前人提出的理論基礎上，概括了有氣味的有機化合物必須具備的條件為：

必須具有揮發性

分子量在29-300的有機化合物

必須是脂、水雙溶性的

分子中具有某些原子或原子團

化合物的折光率（nD25）在1.5左右。拉曼效應測定的波數在1400~3500m(-1)內。

只有能揮發的物質分子方能到達鼻粘膜，從而產生氣味。

無機鹽、堿及大多數酸是不揮發的，有機高分子化合物也是非揮發性的，所以它們不能產生氣味。?分子量在29－300的有機化合物有可能產生氣味。

能產生氣味的物質必須是脂、水雙溶性的，有些低分子有機物只溶于水而不溶于脂，所以幾乎無氣味。

分子中具有某些原子或原子團（可稱之為發臭原子或發臭基），發臭原子指位于周期表的Ⅳ－Ⅶ主組的原子，其中磷、砷、硫、銻為發惡臭原子。

主要的發香團

什么樣結構的化合物有香味

什么樣的結構與某一類香味相關呢?

①香料香氣的表現與評價因人而異；

②隨著香料濃度的不同，香氣也會發生變化；

③混合物的香氣往往并不等于原香的復合，而是產生“相長相消”的效果。

要在香料化合物分子結構與香氣之間，確定一種能肯定地預測某種新化合物香氣特征的理論，現在也還沒有取得成功。

香料化合物中碳原子的個數、不飽和性、官能團、取代基及同分異構等因素對香氣會產生影響。

這些因素對香氣的影響暫時還不能從理論的角度予以解釋，但對合成有香的化合物，仍然具有一些指導作用。

A.碳原子個數對香氣的影響

香料化合物的相對分子質量一般均在50～300，這只相當于含有4～20個碳原子。

若碳原子個數太少，那么沸點就會很低，揮發也就會較快，這類化合物不適宜作香料使用。

若碳原子個數太多，則會因蒸氣壓減小而難以揮發，因而香氣強度很弱，此類化合物亦不宜作為香料使用。

一般來說，碳原子個數對香氣的影響，在醇、醛、酮和羧酸等中，都有很明顯的表現。

醇類化合物

醇的羥基為強發香團，若有雙鍵、叁鍵，則更增強，反之，羥基數目增加時減弱，終成無臭；酚的羥基數目為1 個時最強，

醇類化合物按其羥基所連結的主鏈不同，可分為脂肪醇、芳香醇、萜類醇，其香氣也各不相同

脂肪醇的香氣隨著碳原子數的增加而變化

低碳醇如甲醇、乙醇、丙醇具有酒香香氣

C4和C5的醇類具有雜醇油的香氣

當碳原子數增加到C6～C7時，除具有青香、果香外，開始帶有油脂氣味

C8的醇香氣最強

當碳原子個數進一步增加時，則出現花香香氣C14以上的高級醇幾乎無香味

芳香醇類的香氣一般比脂肪醇類要弱，以花香、皮香為主。

在萜類醇中開鏈的單萜烯醇及倍半萜烯醇其香氣以花香為主，單環或雙環單萜烯醇與環狀倍半萜烯醇其香氣均以木香為主。

烴類

在烴類香料化合物中，一般脂肪族烴類具有石油氣息

低級的烴幾乎無臭

C8和C9的化合物香強度最大。隨著相對分子質量的增加香氣變弱，C16以上的脂肪族烴類系無香物質。通常鏈狀烴比環狀烴的香氣要強。

醛類化合物

在脂肪族醛類化合物中，低級醛具有強烈的刺激性氣味

C8～C12的醛具有花香果香和油脂氣味，常作香精的頭香劑

C10的醛香氣最強

C16的醛由于蒸氣壓減小，幾乎沒氣味

脂肪醛中具有側鏈的醛類，香氣要比它的直鏈異構體強，且更悅人。

例如2-甲基十一醛具有柑橘果香，而十二醛只有在極稀的情況下才有類似紫羅蘭的花香；

再如2，6，10-三甲基十一醛具有強烈香氣，而其直鏈異構體十四醛卻只有極弱的油脂氣息。

在芳香族醛中，官能團在環上的位置不同，香氣也不一樣，通常在3，4-位上有取代基的，都具有很好的香草香氣。

但若醛基的鄰位具有羥基則呈現酚的氣息。

環酮類化合物

在環酮類化合物中，環的大小(即碳原子個數)不僅影響香氣的強度，而且可以導致香氣性質的改變。

C5～C8的環酮具有類似薄荷的香氣

C9～C12的環酮則具樟腦香氣

C13的環酮具有木香香氣

C14～Cl8的大環酮具有麝香香氣。

脂肪族羧酸類化合物

在脂肪族羧酸類化合物中，C4和C5的羧酸具有腐敗的黃油香氣

C5的羧酸香氣最強

C8和C10的羧酸有不愉快的汗臭氣味

C14的羧酸幾乎無味。

酯類化合物

在酯類化合物中，一般情況下酯的香氣介于醇和酸之間，但比原來的醇和酸香氣要好，其香氣與分子結構有一定關系。

通常由脂肪酸和脂肪醇所生成的酯具有果香。而由低級脂肪酸和萜烯醇所生成的酯則都具有花香與木香，例如乙酸芳樟酯和乙酸香葉酯等。

由芳香族羧酸和芳香族醇所生成的酯香氣較弱，但因其沸點一般較高，粘度大，且有的是固體，所以此類酯具有很好的定香作用。

酯類（C6以下）的氣味

叁鍵結構

具有叁鍵結構的化合物一般帶有臭氣，但炔類的羧酸酯類如辛炔酸甲酯、庚炔酸甲酯等則具有優雅的紫羅蘭香氣。

內酯類化合物

內酯類化合物都具有特殊的果香，但當內酯的環狀大小不同時，香氣差別也很大，例如：γ-內酯具有果香，而δ-內酯則有奶香，大環內酯具有珍貴的麝香氣味。通常環中的碳原子數為14～19時，其香氣最強，當碳原子數多于或少于此數值范圍時則香氣變弱，且會產生其它異味，當環中碳原子被別的原子如O、N等取代后，仍具有麝香香氣。

γ-癸內酯可以在許多成熟的水果（尤其是桃子）中發現，是一種用途廣泛的化合物，能夠在食品、飲料、香水、營養、可再生材料和醫藥市場中被用于帶有別具一格的桃子、杏子與草莓水果味的配方的商業化生產。

這項為γ-癸內酯產品創造的技術可以提供20多種不同的內酯，其中有許多種內酯由于缺少可靠的來源而無法進行商業化生產。這讓Conagen成為原料開發方面的領導者。Conagen聯合創始人、首席執行官Oliver Yu博士表示：“加強和擴展Conagen的內酯生產平臺，將能更好地滿足消費者對源自于自然的清潔原料的需求。”

γ-癸內酯是范圍大得多的內酯家族的一員。內酯結構上的變化能夠定義它們與眾不同的感官特性 -- 主要是水果味和黃油味的特征。這些多樣化特征能夠為在其產品中使用內酯香精的制造商，創造范圍更為廣泛的選擇。

Conagen負責研發的副總裁凱西-利普梅爾(Casey Lippmeier)博士說：“Conagen的內酯產品是天然和非轉基因的，這讓它們非常適合被用于眾多消費類產品。”

過去十年來，Conagen成功地為該公司的客戶開發了業內較大的一個原料產品組合。

產品名稱：丙位十一內酯

化學名稱：γ-十一內酯;桃醛

英文名稱：Gamma-Undecalactone，Peach aldehyde

品牌：SODA（日本曾田）

CAS：104-67-6

EINECS:203-225-4

FEMA:3091

分子式：C11H20O2

分子量：184.28

質量技術標準：

(1). 丙位十一內酯是食品***GB2760-2014允許使用的食品用香料。

FEMA使用***建議（mg/kg）：軟飲料4.4；冷飲3.0；糖果11；焙烤食品7.1；布丁類7.5；膠姆糖90；

(2). ***用于以果香為基調尤其是需要含有桃香的食用香精中，主要用以調配桃、杏、李子、櫻桃、草莓等香精；

(3). 適合于以濃郁果花香為基調的日化香精中，用于調配紫丁香、茉莉、紫羅蘭等花香型香精和幻想型香精，用量在5%以內。

丙位己內酯(γ-Caprolactone)

存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、煙氣中。

天然存在于杏、蘆筍、小麥面包、菠蘿、桃子中。

無色至淡黃色液體帶有一種草本的,甜的氣味。

γ-Hexalactone 是存在成熟水果中的一種 gamma 內酯。γ-Hexalactone 能引起 DNA 損傷，可作為對氧磷酶 1 的底物 (PON1)。

丙位十二內酯(γ-Dodecalactone)

性狀：無色至淡黃色液體呈奶油和桃子、梨似水果香氣

由4-羥基十二碳酸脫水內酯化而成。由丙烯酸甲酯與辛醇催化合成。