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香精與香料(97)—郁金

2022年04月25日中外香料香精第一資訊瀏覽量:0

郁金(學名:Curcuma aromatica)為姜科姜黃屬下的一個種。

郁金的前世與今生

“蘭陵美酒郁金香,玉碗盛來琥珀光?!崩畎资染?,酒色中的玩味,不僅有觸感冰潔的器皿,視覺的盈盈光澤,更有香甜的口鼻享受。詩中的那味“郁金香”叫后人迷醉的同時也更是迷惑,千年前的郁金,到底是什么?

香精與香料(97)—郁金

其中“郁金香”,并不是我們常??吹降暮商m國花百合科郁金香,而是一種香料——姜黃屬郁金的根塊,散發濃郁的香氣。許慎《說文》:“郁,芳草也……一曰郁鬯,百草之英合而釀酒以降神,乃遠方郁人所貢故謂之郁?!庇艚鸶鶋K是常見的中藥材,此外還可以釀酒、染色。郁金浸酒起源很早。早在商代,人們就用它和黑黍釀成的高級香酒專作祭祀降神之用,賦其專稱“鬯”,還要盛放在專門的容器中。因此甲骨文中有“鬯一卣”的記載,《左傳》中也有“鬯一卣”,“卣”,就是專用來盛秬鬯等高級香酒的?!瓣栭_幽蟄,躬奉郁鬯。禮備節應,震來靈降”(包佶《郊廟歌辭?祀雨師樂章?迎俎酌獻》)

香精與香料(97)—郁金

《禮記》記載“商人尚聲,周人尚臭”,臭即氣味。郁金浸酒之后,酒香而黃,難怪李白詩中說“蘭陵美酒郁金香,玉碗盛來琥珀光”。可見當時有一種被稱為郁草的帶有香味的植物,但它與外來的郁金香并無關系。也許是都能散發香味的緣故,「郁」這一名稱后來被用來稱呼這種外來的香料。

香精與香料(97)—郁金

郁金香,首先是一種昂貴香料。由于郁金香非常貴重,其應用場合和范圍是比較小的,一般只局限于上層社會或者佛寺。在唐宣宗以前,皇帝出行時,往往都會用郁金香等香料灑地。《舊唐書·宣宗本紀》載:“舊時人主所行,黃門先以龍腦、郁金藉地,上悉命去之?!崩绫R照鄰的《長安古意》,其中描繪長安的王侯宅邸,不論是建筑還是裝飾都極盡奢華:

生憎帳額繡孤鸞,

好取門簾帖雙燕。

雙燕雙飛繞畫梁,

羅幃翠被郁金香。

郁金香也是上層社會女性的心愛之物,它被用來置于屋中作為熏香之用,體現出女性的高貴典雅。

香精與香料(97)—郁金

郁金的用途主要有二: 染料和藥用。《證類本草》引《本草衍義》云“郁金不香,今人將染婦人衣最鮮明,然不耐日炙。染成衣,則微有郁金之氣。其實自從漢代開始,郁金作為黃色染料已經被廣泛應用,《急就篇》當中有“郁金半見緗白”,顏師古注云“自此以下,皆言染繒之色也。郁金,染黃也。緗,淺黃也。半見,言在黃白之間,其色半出,不全成也。白,謂白素之精者,其光然也。”

香精與香料(97)—郁金

至于其藥用價值,人們認識得也很早,《證類本草》云“郁金,味辛、苦,寒,無毒。主血積下氣,生肌止血,破惡血,血淋尿血,金瘡?!笨梢娭嗅t當中郁金主要用來治療與氣血相關的疾病。

香精與香料(97)—郁金

郁金

Yù Jīn

別名        玉金、白絲郁金、馬蒁、黃郁、五帝足、烏頭

功效作用        行氣化瘀,清心解郁,利膽退黃。用于經閉痛經,胸腹脹痛、刺痛,熱病神昏,癲癇發狂,黃疸尿赤。

英文名    Turmeric Root-tuber,Root-tuber of Aromatic Turmeric, Root-tuber of Kwangsi Turmeric, Root-tuber ofCommon turmeric, Root-tuber of Zedoary Turmeric

始載于    《藥性論》

毒性        無毒

歸經        心經、膽經、肝經

藥性        涼

藥味        辛、苦

學名Curcuma aromatica Salisb.

分類 姜科,郁金屬。  

形態特征

多年生宿根草本。根莖肉質,肥大,黃色;根末端膨大成長卵形塊根。葉基生,葉片長圓形,長30~60cm,寬10~20cm,先端尾尖,基部漸狹,葉背被短柔毛;葉柄約與葉片等長。花葶單獨由根莖抽出,穗狀花序圓柱形,長約15cm,有花的苞片淡綠色,卵形,無花的苞片白色而帶淡紅,長圓形,先端具小尖頭,被毛;花獸被疏柔毛,頂端3裂;花冠管漏斗形,喉部被毛,裂片長圓形,白色而帶粉紅,被毛;側生退化雄蕊淡黃色;唇瓣黃色,倒卵形,頂微2裂;子房被長柔毛。蒴果3室?;ㄆ?~6月。  

溫郁金(Curcuma wenyujin)、姜黃(Curcuma longa)、廣西莪術(Curcuma kwangsiensis)、蓬莪術(Curcuma phaeocaulis),都是姜黃屬的植物,具有同一個特點:有發達的根莖和塊根。其中四種植物的塊根入藥,叫做郁金(草藥名);溫郁金、廣西莪術、蓬莪術的根莖入藥,叫做莪術(草藥名);姜黃的根莖入藥,叫做姜黃(草藥名);溫郁金的根莖還可單獨入藥,叫做片姜黃(草藥名)。

香精與香料(97)—郁金

香精與香料(97)—郁金

香精與香料(97)—郁金

香精與香料(97)—郁金

香精與香料(97)—郁金

香精與香料(97)—郁金

郁金的化學成分

1.姜黃素類主要為姜黃素、去甲氧基姜黃素及雙去甲氧基姜黃素,但不同品種間含量差別很大,如黃絲郁金比綠絲郁金含量高達數十倍。若以姜黃素作為指標成分,四種郁金中黃絲郁金的質量較好。另據報道,黃絲郁金中尚含香豆酰阿魏酰乙烷、2-對-香豆酰甲烷、二阿魏酰甲烷、對-香豆酰阿魏酰甲烷。

2.揮發油主要為揮發油,約6.1%。油中主要為倍半萜烯類化合物,約有65.5%,以姜烯最多。其次為α-和β-郁金烯;倍半萜烯醇約有22%。還含莰烯、樟腦、姜黃素、去甲氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素、姜黃酮、芳基姜黃酮等。還含莪術醇、莪術二酮等。

3.多糖類有多糖A、多糖B、多糖C。

4.其他淀粉、脂肪油、黃色染料、橡膠、葛縷酮、水芹烯。

郁金的藥理活性

1、  兩種中藥郁金(Curcumae Radix)和莪術(Curcumae Rhizoma):民族藥理學、植物化學和藥理學綜述

Curcumae Rhizoma,被稱為莪術,和Curcumae Radix,稱為郁金,根據中國藥典來自同一物種三個不同的植物部分。實際上,它們在中醫臨床治療中有不同的用法。莪術主要用于抗腫瘤藥物,而郁金也被用作抗抑郁藥和利膽藥。莪術和郁金在品種和來源上存在混淆,甚至在一些非專業人員的臨床試驗中也存在混淆。所以對我們來說,把它們說清楚是很重要的。本文通過SciFinder、中國知網(CNKI)等文獻綜述了莪術與郁金在民族藥理學、植物化學、藥理等方面的差異,以期準確、清晰地使用。對莪術和郁金的進一步研究,可為在中醫理論基礎上開發各種疾病的新藥和治療方法提供依據。

香精與香料(97)—郁金

不同產地莪術、郁金的典型植物學特征

2、  溫郁金的傳統用途、植物化學和藥理研究進展

溫郁金(Curcuma wenyujin)是姜科(姜科Zingiberaceae)的多功能藥用植物。1500多年來,一直用于治療瘀血、行氣、疏通經絡、止痛。其生根莖、蒸根莖、蒸根構成了目前中國藥典收錄的三種草藥:片姜黃、溫莪術和溫郁金。分別。本綜述旨在對溫郁金的傳統用途、植物化學、藥理等進行綜合總結,為其進一步研究和利用提供理論支持。搜索了多個數據庫(Scifinder、CNKI、Web of Science、PubMed、谷歌學術和百度學術)。一些資料也從中醫文獻中獲得。迄今為止,已從溫郁金中分離出169種化合物。倍半萜類化合物是主要成分,是重要的化學分類標志物?,F代藥理研究和臨床試驗表明,溫郁金提取物或活性化合物具有抗炎、抗腫瘤、抗氧化、抗菌、抗病毒和保肝的特性。迄今為止,溫郁金的植物化學和藥理學研究取得了重大進展?,F代藥理學研究支持了溫郁金 C. wenyujin 的一些傳統用途。然而,有必要建立質量控制標準和額外的臨床研究。

香精與香料(97)—郁金

3、  姜黃素:從植物根到癌根

天然產物是生物活性支架的無限寶藏,自千年以來為藥物發現提供了極好的資源庫。這些天然存在的、具有生物活性和治療有效的化學實體已成為預防各種疾病的新范例。這篇綜述旨在更新姜黃素的來源和藥理學特征,姜黃素是一種藥理活性倍半萜,是幾種主要來自姜黃屬的植物的必要生物活性成分。姜黃素具有對抗癌癥、氧化應激、神經退行性變、微生物感染和炎癥的潛力。姜黃素已被證明是許多癌細胞中的有效細胞凋亡誘導劑,它通過靶向關鍵信號通路如 MAPK/ERK、PI3K/Akt 和 NF-κB,這些信號通路通常在幾種癌癥中失調。報告的數據揭示了姜黃素在癌癥治療中的多靶點活性,表明其在未來作為抗癌藥物的重要性。據推測,姜黃素可能為治愈癌癥提供極好的機會,但仍需進一步研究其作用機制和臨床前試驗,以進一步驗證這種天然癌癥殺手在抗癌治療中的潛力。

香精與香料(97)—郁金

姜黃素是一種具有生物活性的倍半萜類化合物,已從姜科的許多植物中分離出來。這些植物主要分布在東南亞、中國、印度尼西亞、印度、秘魯和西印度群島。姜黃是姜科最重要的屬,包括大約 100 種。姜黃素已從姜黃(C. longa)中分離出來,姜黃C. longa是姜黃屬的必需種,通常被稱為普通姜黃。姜黃素還從莪術(C. aeruginosae)的根莖中提取,對抗炎和抗氧化活性有效。郁金(C.aromatic)也是一種眾所周知的姜黃素天然來源,據報道具有抗腫瘤和抗菌活性。廣西莪術(C.kwangsiensis)和蓬莪術(C. phaeocaulis)有利于它們對各種癌癥類型的抗增殖活性。證明了富含姜黃素的莪術(C. zedoary)的干根具有有效的抗癌和抗炎特性。各種姜黃種的根莖是姜黃素的豐富來源,可用作抗菌劑、抗纖維化劑和抗癌劑。除此之外,姜黃素還從傳統上用作抗癌劑的黃芪(Astragali radix)、莪術(C. rhizoma)和梔子(Fructus gardenia)的根中分離出來。圖 1 提供了姜黃素的天然來源,包括黃芪(Astragali radix)、莪術(C. aeruginosae)、郁金(C. aromatica)、廣西莪術(C. kwangsiensis)、姜黃(C. longa)、蓬莪術(C. phaeocaulis)、溫郁金(C. wenyujin)、 莪術(C. zedoary)、梔子(Fructus Gardenia) 和 毛花姜黃(C. trichosantha G.).

香精與香料(97)—郁金

圖1 姜黃素的化學結構和天然來源

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圖2 姜黃素通過中斷各種細胞信號通路對多種癌癥的細胞毒性作用

癌癥是一種多方面的疾病,其特征在于遺傳、表觀遺傳、信號傳導和代謝異常,這些異常有助于細胞穩態、生長和凋亡細胞死亡的失調。目前可用的癌癥治療如化療和臨床藥物的成功有限,因為它們與各種毒性作用相關并且也很昂貴。因此,最終需要時間來尋找可靠、廉價和安全的替代品。由于生物安全性、較低的毒性和作為膳食補充劑的可用性,天然存在的生物活性分子已被廣泛研究其化學預防或化學治療潛力。天然產物預防癌癥已成為一種對抗癌癥負擔的新方法,這一研究領域正在日益擴大。

天然產品的重要性可以通過 80% 的人口仍然依賴植物源性藥物這一事實來估計。目前,超過60%的抗癌藥物來源于微生物、植物和海洋植物等天然產物。蔬菜和水果的膳食利用與每年減少 20% 的癌癥發病率和預防 200,000 例癌癥相關死亡有關。與單靶點的合成藥物相反,這些天然衍生分子具有多靶點作用,具有阻止癌癥發展和進展的潛力。目前,篩選天然資源提取物以發現抗癌藥物的趨勢越來越大,因為它們能夠通過調節各種細胞信號通路來抑制致癌作用。

據報道,來自植物的次級代謝物如萜烯、多酚和生物堿具有潛在的抗癌功效。從天然來源中鑒定出大約 55,000 種萜烯,但僅篩選了有限數量的天然產物的抗癌潛力。倍半萜類化合物、皂苷類和二萜類化合物作為主要的萜類化合物,因其對多種癌癥的抗癌能力而廣為人知。倍半萜類化合物已被證明在生物系統中充當抗癌、抗炎和神經保護劑。姜黃素是一種愈創木酚型倍半萜內酯,含有亞乙烯基和半縮酮系統。姜黃素已被證明對廣泛的癌癥具有潛在的抗癌活性,例如肺癌、乳腺癌、鼻咽癌、胃癌、肝癌、結腸直腸癌和卵巢癌(圖 2)。

香精與香料(97)—郁金

圖3 姜黃素抗癌活性的分子靶點和作用機制的圖解表示

姜黃素已成為多靶點預防癌癥的獨特范例。姜黃素的抗癌潛力已被宣布與通過 p53 調節、ROS/氧化應激的積累、減少抗凋亡蛋白(Bcl-2、Bcl-xl)、增加促凋亡蛋白(Bax、Bad)、調節 MAPK 途徑的細胞凋亡誘導有關(抑制 p-JNK1/2,上調 p-p38 MAPK),抑制 NF-κB,觸發 PARP 裂解,激活半胱天冬酶級聯,降低線粒體膜電位(圖 3)。

香精與香料(97)—郁金

圖4 姜黃素的構效關系

發現姜黃素構效關系的研究表明,第8位和第14位對提高姜黃素的抗腫瘤活性非常重要。通過比較姜黃素不同衍生物的活性觀察到,吸電子基團增加了姜黃素的抗腫瘤活性(圖 4)。在 8 位存在游離羥基會增加抗腫瘤活性,但如果該羥基已酯化;然后它導致抗腫瘤活性顯著降低。例如,14-羥基姜黃素(衍生物 1)對肺癌細胞系 H460 的活性為 196.4,對胃癌細胞系 SGC-790 的活性為 175.3,這是由于在第 14 位存在游離羥基而不是雙鍵 (=)姜黃素對肺癌細胞系 H460 的活性為 78.5,對胃癌細胞系 SGC-790 的活性為 72.6。該比較表明,通過用羥基取代雙鍵,活性大大增加。同樣,衍生物 1 與 14-碘姜黃素(iodocurcumol) 的比較表明,14 位羥基被碘取代導致抗腫瘤活性降低(圖 4)。

因此,得出的結論是,姜黃素的構效關系取決于存在于 8 位和 14 位的取代基。姜黃素增強的抗腫瘤活性是由于存在游離羥基和環狀結構。吸電子基團取代雙鍵也導致抗腫瘤活性增強。

在本文中,我們重點介紹了姜黃素作為抗癌劑的進展??偟膩碚f,來自各種調查的數據為姜黃素在癌癥治療中的關鍵作用提供了必要的線索。姜黃素對多種癌細胞系表現出廣泛的毒性。這種抗癌倍半萜類化合物通過細胞周期停滯、細胞凋亡誘導和各種信號級聯的調節以及隨后調節細胞周期介質、細胞凋亡相關蛋白、轉錄因子、蛋白激酶、細胞因子和生長受體來對抗癌癥的發展和進展。在對報告數據進行嚴格評估后,我們發現姜黃素對 LoVo 癌細胞顯示出最有效的抗癌活性,IC50 為 0.11 μM。因此,強烈建議進行進一步的機制研究,因為結直腸癌是全球第三大男性癌癥和第二女性癌癥。姜黃素可能是一個有吸引力的候選者,因為它具有抑制癌癥干細胞自我更新的能力。因此,應該進行進一步的研究,以探索其對抗癌癥干細胞 (CSC) 的潛力,因為 CSC 具有對抗癌癥等致命疾病的新治療機會。由于姜黃素已從多種中藥中分離出來,并且是東南亞主要香料姜黃的重要成分,因此它可能在未來成為安全的化學治療劑。此外,姜黃素具有體外療效和選擇性,這表明應進行進一步的體內研究、臨床前和臨床分析,以確保姜黃素具有治療適應癥的潛力。預計收集的信息將為研究界在不久的將來鑒定和確立這種天然癌癥殺手作為一種有效的藥理藥物鋪平新的道路。

4、 姜黃及其生物活性化合物的免疫調節作用和機制:綜述

姜黃屬(科:姜科)在傳統醫學中被廣泛用于治療多種免疫相關疾病。已經有許多關于它們的免疫調節作用的科學研究,以支持它們的民族藥理學用途。在這篇綜述中,研究者對普通姜黃(C. longa L.)、印尼莪術(C. zanthorrhiza Roxb.)、C. mangga Valeton & Zijp、莪術(C. aeruginosa Roxb)、莪術(C. zedoaria (Christm.) Roscoe)和 C. amadaRoxb. 六種姜黃屬物種的功效進行了歸納總結。強調了這些姜黃屬植物調節免疫系統的生物活性代謝物、它們的作用機制以及它們被開發成有效和安全的免疫調節劑的潛力。通過廣泛進行文獻檢索以收集有關這些植物的免疫調節活性的重要發現。對姜黃屬物種的免疫調節作用進行了批判性分析,并討論了植物作為新免疫調節劑來源的未來研究策略和適當觀點。大多數評估其免疫調節作用的藥理學研究是對植物粗提物進行的體內和體外實驗。提取物未進行化學表征或標準化。在所有研究的姜黃植物中,普通姜黃(C. longa)的免疫調節作用是研究最多的。大多數負責免疫調節活動的生物活性代謝物尚未確定,了解其潛在機制的機理研究很少。有有限的臨床研究來證實它們在人類中的功效。在所有生物活性代謝物中,只有姜黃素基于其抗炎特性和主要用作治療癌癥的佐劑正在進行廣泛的臨床試驗。在進行臨床試驗以開發成免疫調節劑之前,需要進行更深入的研究,以了解使用免疫相關疾病的體內實驗動物模型的潛在機制,以及詳細的生物利用度、臨床前藥代動力學和毒性研究。

參考文獻:

[1] Zhou, Yang & Xie, Meng & Song,Yan & Wang, Wenping & Zhao, Haoran & Tian, Yuxin & Wang, Yan& Bai, Shaojuan & Zhao, Yichen & Chen, Xiaoyi & She, Gaimei.(2016). Two Traditional Chinese Medicines Curcumae Radix and CurcumaeRhizoma: An Ethnopharmacology, Phytochemistry, and Pharmacology Review.Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine. 2016. 1-30.10.1155/2016/4973128.

[2] Yahui Li, Yingchun Wu, Yiming Li,Fujiang Guo, Review of the traditional uses, phytochemistry, and pharmacologyof Curcuma wenyujin Y. H. Chen et C. Ling, Journal of Ethnopharmacology, 2021,269, 113689, doi.org/10.1016/j.jep.2020.113689.

[3] Wei W, Rasul A, Sadiqa A, Sarfraz I,Hussain G, Nageen B, Liu X, Watanabe N, Selamoglu Z, Ali M, Li X, Li J.Curcumol: From Plant Roots to Cancer Roots. Int J Biol Sci 2019;15(8):1600-1609. doi:10.7150/ijbs.34716.

[4] Yuandani , Jantan Ibrahim, Rohani AdeSri, Sumantri Imam Bagus. Immunomodulatory Effects and Mechanisms of CurcumaSpecies and Their Bioactive Compounds: A Review. Frontiers in Pharmacology,2021, 12, DOI.10.3389/fphar.2021.643119

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