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香精與香料(77)—山蒼子油

2022年04月06日中外香料香精第一資訊瀏覽量:0

山蒼子油,外文名稱為Litsea cubeba oil。山蒼子油是指從山蒼子鮮果中提取得到的天然香精油,呈微黃色,其中含有大量的檸檬醛,所以有非常強烈、好聞的檸檬味,約介于花香和果香之間。所含主要化學成分有:檸檬醛、檸檬烯、甲基庚烯酮、芫荽油醇、香葉醇、香草醛、莰烯等。

中文名:山蒼子油

別名:山蒼籽油,山雞椒油、木姜子油、蓽澄茄油。

英文名:Litsea cubeba berry oil;litsea citrate oil;;oil of mountain spicy-tree fruit

CAS No: 68855-99-2

來源:由樟科山雞椒(俗稱山蒼子)的樹皮,葉子和鮮果實經水蒸氣蒸餾而得。得率約2%~8%。

產地:山蒼子主產于東亞,我國也有大量種植,長江以南各省都有。

相對密度:0.880~0.892

折光率:1.4800~1.4870

羰基化合物(以檸檬醛計) :≥74%

旋光度 :-1°~+10°

在醇中溶解度(OT-43) :1ml可溶于3ml 70%乙醇中,20℃時澄清

香精與香料(77)—山蒼子油

外觀:為淺黃色至黃色澄清液體。

香氣:清鮮香甜的果香,有酸檸檬樣氣息,不及檸檬草油香氣好。強烈而不持久。

檸檬醛含量≥66.0%
折光率(20℃)1.480--1.4900
相對密度(20/20℃)0.880-0.905
閃點(℃)≥70
旋光度(20℃)+3°-+12°
沸點(℃)230

主要成分:羰基化合物(以檸檬醛計)≥66%。主要成分是檸檬醛,含量約達60%-80%。其它成分包括甲基庚烯酮,香茅醛,香茅醇,蒎烯,檸烯,1,8-桉葉素,莰烯,芳樟醇,2-甲基-2己烯-6-酮,樟腦,黃樟油素,橙花醇,香葉醇,松油醇,乙酸香葉酯,丁香酚,對傘花烴等。

香料用山蒼子油

1.通常用于提制檸檬醛,供合成紫羅蘭酮類香料和維生素等。

2.也可直接用于日化香精和食用香精,可做為清新劑提調香精頭香的清鮮香氣。

調味品用山蒼子油

作為調味品的山蒼子油的標準制定方面有嚴重障礙,與國家規定的調味油QS規范有沖突。山蒼子油的水分及揮發物指標遠高于調味油QS規定的強制性指標(花椒油亦與此類似)。調味油QS規定的水分及揮發物≤0.2%,而作為調味品使用的山蒼子油,主要利用的是山蒼子油的揮發性成分,即調味成分,這也是消費者青睞的成分。因此,山蒼子油含有的山蒼子精油越多,其揮發物越高。希望引起國家有關部門的重視,加強調查研究,制定一個合理的標準,促進我國特種香辛料調味油產業的發展。

山蒼子油的功效與作用1、有祛風功效,特別是在針對風濕性關節炎、自然通風的病人有非常好的功效。濃厚的青檸檬味,對人會激動功效,還能夠清除疲勞感,針對哺乳期的女性有催奶的功效。

2、除菌性強,針對油性肌膚而言,山蒼子油能夠 做為按摩精油,有收斂性和緊致皮膚的實際效果,還不必擔心也有光敏感性。

3、精神效應:具備清潔心緒的實際效果。

4、人體效應:能夠 拓展支氣管、有利于氣管炎和喘氣,還可以刺激性消化吸收,減輕人的腹脹和惡心想吐,健脾開胃這些作用。

5、抑菌功效。山蒼子油對黃曲霉、桔青霉、總狀毛霉、米根霉等多種多樣霉菌均有極強的抑菌功效。

1、山蒼子作為一種新的木本油料植物資源在零廢物生物煉制中的總估價研究綜述

隨著全球對食用油需求的增加和我國耕地面積的限制,木本油料植物逐漸成為解決當前食用油供應短缺、進一步提高自給率的最優解決方案。然而,由于知識和技術的缺乏,“如何充分利用這些植物資源?”以及“如何用合理的數據引導消費者?”這些問題限制了木本油籽產業向可持續循環經濟的發展。本文介紹了我國幾種新興的獨特木本油料植物,其中山蒼子(Litsea cubeba)作為一種新型木本油料植物,在其研究進展的基礎上,將其作為參考案例。與其他木本油料植物不同,山蒼子油因其有趣的生物活性,多年來一直是主要產品。最重要的是,它的主要成分檸檬醛可以作為合成其他有附加值的香料化合物的基礎。此外,對山蒼子精油加工后的大量廢渣進行可持續生物煉制在技術上是可行的,這將為其他木本油料植物提供一條全面的穩定化途徑,從而生產出更具競爭力的植物基產品,具有經濟、社會和生態效益。

山蒼子(Litsea cubba)是我國特有的木本油料植物資源,主要分布在長江以南的省區。在過去的幾十年里,山蒼子精油一直是唯一的交易產品,它可以從山蒼子的整個植物中提取,包括葉子、花朵、果實、樹干甚至樹根。但由于揮發油得率有限(約4%),導致大量的果仁和果渣作為廢棄物未得到充分利用,往往被丟棄,造成環境負擔。中國是世界上最大的山蒼子精油生產國和出口國。大多數歐洲國家為了獲得高價值的功能性產品而進口精油進行進一步提純,山蒼子精油也不例外。其主要成分檸檬醛已被用于合成高檔香水的原料(如紫羅蘭酮、香葉醇、香茅醇和鳶尾酮),以及維生素A和E。除此之外,對山蒼子揮發油蒸餾后的其他殘渣進行增值加工的研究報道甚少??紤]這個問題,本文提出了一種穩定物價總通路的木姜子屬山蒼子向零廢品生物煉油廠根據其發展現狀(圖1),這有助于充分利用這個新木本油脂植物資源,使之生產出各種生物產品,具有更大的價值(例如,精油,檸檬醛基衍生品,仁油,脂肪酸、生物燃料、表面活性劑、飼料等),可在不同領域中應用。山蒼子的綜合利用,可能會為利用其他木本油料植物資源生產植物基產品提供一條可持續的生物煉制途徑,從而在經濟、社會和環境之間找到最優的折衷方案。

香精與香料(77)—山蒼子油

以山蒼子為原料生產以植物為基礎的可持續生物精煉產品(實線:技術成熟度高,半虛線:技術成熟度中等,全虛線:技術成熟度低)。

山蒼子(Litsea cubeba)是樟科落葉灌木或小喬木,是我國特有的潛在經濟作物。這種植物是喜光和耐陰的,它的種子發芽良好,可以使它很容易在灌木叢或路邊生存。精油的產量和成分取決于提取的植物器官(如果實、葉、花、根和樹干)、環境條件(如土壤、海拔、氣候和灌溉)和其他參數(如收獲時間、成熟度和采后技術)。山蒼子揮發油的主要化學成分是萜類化合物,尤其是檸檬醛,其抗氧化、抗炎、抗菌和驅蟲劑等生物活性近年來受到人們的廣泛關注。此外,以檸檬醛為原料的高附加值合成產品也受到香水、香精香料、保健品等行業企業的青睞。

據報道,山蒼子果實的揮發油產量高于其他植物器官。傳統提取山蒼子揮發油的方法是水蒸餾法,操作簡單,但通常提取率較低。此外,長時間的處理可能會導致化學成分和氣味發生意想不到的變化。因此,近十年來,不斷創新的精油提取技術(如微波輔助提取、超聲波輔助提取、酶輔助提取、超臨界流體提取等組合提取),不僅可以在較短時間內提高精油的提取效率,而且可以提高精油的提取效率,還能保持或改善精油的品質。

綜上所述,微波、超聲波等新興技術可有效提高山蒼子揮發油的提取質量,為山蒼子揮發油的全面定型奠定了基礎。電磁微波具有較強的穿透能力,可加速精油從果皮和果皮組織內部腺體細胞向外部的擴散和轉移。與傳統水蒸氣蒸餾法相比,優化后的微波輔助提取(MAE)可使提取率提高36.5 ~ 37.5%,提取時間縮短4倍。精油中檸檬醛含量提高了5%,凈化損失減少了33.3%。微波輔助萃取法的精油平均得率可達10.29% (g/g),而超聲聯合萃取法的精油平均得率可達14.19% (g/g)。

超聲波空化能加速植物細胞壁的破壞,有利于精油的釋放和溶劑的滲透。超聲輔助真空萃取法在最佳條件下提取率為6.94%,檸檬醛含量高達87.65%。彭等人發現,在超聲波的協助下,精油的產量可以提高,在收益率達到最高時超聲時間是25分鐘。雖然粉碎可以提高萃取率,精油的純度較低,,建議大家去提取。

眾所周知,酶具有很高的特異性,催化效率高,反應條件溫和。一般情況下,使用適當的酶制劑可以提高提取率,且對原料沒有任何損害,有利于提取后殘留物的進一步開發。精油的得率因酶的種類和用量等因素而有很大的差異。Xie等利用重組胞壁擴張蛋白(expansin)和纖維素酶提取山蒼子揮發油,與常規提取相比,顯著提高了揮發油得率。胞壁擴張蛋白的作用是破壞纖維素微絲和半纖維素之間的氫鍵。胞壁擴張蛋白和水解酶的相互作用促進了植物細胞壁的擴張和破壞,而不損失任何營養物質。因此,胞壁擴張蛋白作為基因工程的產物,在大規模提取中使用的酶價格高、數量大,值得進一步探索。

溶劑的種類對于萃取是非常重要的。超臨界CO2具有優良的提取性能、安全性、生態友好性和經濟可行性,是公認的從天然植物中提取生物活性成分的綠色溶劑。超臨界CO2萃取既避免了溶劑萃取、蒸餾所產生的氧化、降解、有機溶劑殘留等問題,又克服了壓制法精油揮發、色澤變暗等缺點。Zhang等人研究了超臨界CO2萃取山蒼子揮發油的影響因素,對其粒徑、CO2流量、萃取壓力、溫度、萃取時間進行了優化,獲得了最佳的萃取率。雖然超臨界CO2萃取物能夠保持原料的自然性質,但該技術在工業上的廣泛應用仍存在一些局限性,如早期商用設備的穩健性差、缺乏標準的萃取程序、極性化合物萃取困難、凈化效率低等。

在中國,山蒼子也被稱為“蓽澄茄”,一直被用作傳統草藥。從中醫的角度來看,山蒼子的果實、根皮和葉子可以作為治療胃痛、嘔吐、發燒、蛇咬、腫脹、霍亂和解毒的藥物?,F代藥理學研究表明,山蒼子提取物具有抗氧化、抗菌、抗炎、抗腫瘤、殺蟲等多種生物活性,具有在農業、醫藥、食品、香料等領域廣泛應用的潛力。

首次發現山蒼子精油中的檸檬醛具有較強的抑菌作用。大量實驗表明,山蒼子精油具有廣譜抑菌作用和一定的抑菌作用。總結了山蒼子揮發油對不同細菌和真菌的最小抑菌濃度(MICs),在糧食貯藏、水果保鮮、水產保鮮和化妝品等方面具有廣闊的應用前景。

You等人在山蒼子植物中發現了許多內生細菌。該菌群對山蒼子揮發油產量和油中檸檬醛含量也有顯著的促進作用,增強了山蒼子的抑菌作用。Wang等研究了三種五月樹精油的抑菌作用,其中珀耳斯山蒼子(Litsea cubeba (Lour.))精油的含量顯著高于槭葉和臺灣山蒼子。此外,其對枯草鐮刀菌、大腸桿菌和單核增生李斯特菌的抑菌效果也優于其他兩種山蒼子精油,具有開發抗菌產品的潛力。此外,檸檬醛(70 ~ 90%)和芳樟醇含量與抑制率呈顯著正相關。目前對山蒼子精油抑菌機理的研究主要集中在破壞細胞的生物結構和抑制其正常的生命活動方面。山蒼子精油能破壞耐甲氧西林金黃色葡萄球菌(Staphylococcus aureas, MRAS)的細胞膜,導致細胞內生物大分子的丟失。此外,它還可以通過降低己糖單磷酸途徑(HMP)的關鍵調節酶葡萄糖-6-磷酸脫氫酶的活性來抑制MRSA的呼吸代謝。此外,主要成分檸檬醛還能與MRSA的DNA形成嵌合體,抑制細菌的生物活性。同樣,山蒼子精油對腸出血性大腸桿菌O157:H7的抑菌機理也被報道與增加細胞膜通透性、抑制呼吸代謝、阻礙核酸的正常功能、通過抑制其主要毒力基因的轉錄水平來降低其致病性。Ju等人指出丁香酚和檸檬醛對羅克福提青霉菌的協同抑制機制是破壞菌絲的細胞膜;膜蛋白構象及細胞膜脂肪酸組成的影響抑制三羧酸循環(triccarboxylic acid cycle, TCA)通路關鍵分子的酶活性、能量代謝和基因表達,導致羅氏青霉呼吸和能量代謝紊亂,最終導致細胞凋亡。

山蒼子精油還可以用殼聚糖制備包衣材料,有助于減少營養物質的消耗,延緩金橘、草莓等水果的腐爛。Thielmann等用聚醋酸乙烯酯(PVA)作為食品包裝薄膜的涂層,內含不同濃度的檸檬醛或木姜子屬山蒼子精油,當PVA和抗菌化合物的總和為20%(w/w)干基顯示,其明顯的殺菌作用對大腸桿菌和金黃色葡萄球菌具有很強的影響。在草莓應用試驗中,20% DM包衣的頂空包裝對酵母和霉菌的生長也有抑制作用。

山蒼子精油可作為一種良好的天然抗氧化劑應用于食品中。然而,它在光下或加熱時極易揮發和不穩定。Hwang等對山蒼子精油清除DPPH自由基的能力、清除H2O2的能力以及抑制脂質過氧化的能力進行了評價,證明山蒼子精油具有明顯的體外抗氧化活性。Gogoi等報道,甲基庚酮(30.9%)和香檜烯(sabinene)(25.22%)是山蒼子果和葉精油的主要成分,分別來自印度東北部。兩種精油均表現出較強的濃度依賴性抗氧化活性,其中山蒼子果精油的抗氧化和抗炎活性優于山蒼子葉精油。She等對不同月份采集的山蒼子精油的化學成分、抑菌活性和抗氧化活性進行了研究,發現6月、7月和8月采集的山蒼子精油的提取率分別為3.47%、5.02%和5.64%,其中山蒼子精油分別含有13種成分,17種成分。其主要成分為通絡和天竺葵,占54.76%。7月揮發油的OH·清除活性最高,8月揮發油的DPPH·清除活性和鐵還原抗氧化活性最高。

雖然山蒼子精油已被證明具有相當的抗氧化活性,但其水溶性低、揮發性高、光敏性等特點限制了其應用范圍。Wang等人利用超聲波乳化法制備了一種高度穩定、水可分散的山蒼子精油納米乳液,具有提高的生物活性,如抗菌膜、抗氧化和抗菌性能。

山蒼子精油中的許多成分,如檸檬醛、芳香醇、β-蒎烯和香茅醛,都具有驅蚊或致蚊作用。Chen等人發現山蒼子精油對白紋伊蚊具有良好的驅避活性和殺幼蟲活性,這與其化學成分密切相關。因此,山蒼子精油可作為合成避蚊胺的替代天然驅蚊劑。

采用熏蒸法對26種植物精油的殺蟲活性進行了比較,發現山蒼子精油對小白蟻有較強的殺蟲活性。山蒼子精油在田間或糧倉中作殺蟲劑時,能殺滅多種糧食害蟲,如稻象甲、糧象甲、豆象甲、嚙蟲、谷蠹等。研究了山蒼子精油對不同生長形態蚊蟲的驅避作用。

除此之外,還對山蒼子精油的其他生物活性進行了研究。研究山蒼子揮發油對小鼠樹突狀細胞活化的抑制作用及體內免疫抑制作用。山蒼子精油對脂多糖刺激的樹突狀細胞產生TNF-α和細胞因子IL-12的抑制作用呈劑量依賴性,對小鼠超敏反應和T細胞浸潤有抑制作用。說明山蒼子精油有可能用于治療接觸性超敏反應、炎癥性疾病和自身免疫性疾病。

山蒼子揮發油的主要成分檸檬醛能顯著延長磷酸膽堿組胺噴霧劑所致哮喘的潛伏期,具有一定的平喘、鎮咳、祛痰作用。山蒼子揮發油對醋酸和高熱引起的疼痛反應有明顯的抑制作用,鎮痛率可達30%以上。它還具有抗炎和抗癌活性,可能作為一種新的植物資源來預防這類疾病。Gogoi等人發現山蒼子果葉精油具有較強的體外抗炎活性,但與標準抗炎藥雙氯芬酸鈉相比,其體外抗炎活性較低。Choi等發現山蒼子揮發油能抑制脂多糖激活的RAW264.7巨噬細胞中炎癥介質(NO和PGE2)的產生,當濃度低于0.01 mg/mL時,不存在明顯的細胞毒性。同樣,Zhong等以小鼠巨噬細胞(RAW264.7)和小鼠肝癌細胞為模型,發現山蒼子揮發油濃度為31.25-62.50 g/mL時,NO抑制率≥50%。醌還原酶能通過應激反應滅活致癌物,以醌還原酶活性作為抗癌指標,當山蒼子精油濃度為15.63 ~ 31.25μg/mL時,醌還原酶活性增加1倍。

自然、安全、實用是未來美容市場的主流。黃比較了三種揮發油(山蒼子、香茅和丁香)及其主要成分的體外酪氨酸酶抑制活性,結果表明山蒼子揮發油及其主要成分檸檬醛具有良好的體外抑制活性,抑制率為50%。這顯示了它在化妝品和皮膚護理領域的發展潛力。山蒼子精油能延長戊巴比妥誘導的小鼠睡眠時間,具有抗焦慮作用和強效鎮痛作用。此外,吸入山蒼子精油可顯著改善健康受試者的總情緒障礙,減少精神混亂,并可顯著降低唾液皮質醇水平。這說明山蒼子精油可以作為一種補充和替代療法用于健康治療,有利于改善身體、心理和情緒狀態。

2、山蒼子精油β-環糊精包合物的制備、優化、理化及抗真菌性能研究

香精與香料(77)—山蒼子油

山蒼子精油(Litsea cubba精油,LCEO)作為天然植物源產品,對多種病原菌具有良好的抑菌活性,但其揮發性高、水溶性差極大地限制了其在食品工業中的應用。本研究采用飽和水溶液法制備了β-環糊精(β-CD)與LCEO包合物?;贐ox-Behnken設計的響應面法(RSM)確定了包合時間為2 h, β-CD/LCEO比為4.2,包合溫度為44℃的最佳條件。在此條件下,產率最高,為71.71%,捕集效率為33.60%,裝載能力為9.07%。利用掃描電鏡(SEM)、x射線衍射(XRD)、傅里葉變換紅外光譜(FT-IR)對LCEO/β-CD包合物(LCEO/βCD-IC)的結構和表征進行了研究,結果表明LCEO/βCD-IC成功形成。LCEO/βCD-IC的粒徑為17.852 μm。熱重-差示掃描量熱法(TG-DTA)評價了LCEO/βCD-IC的熱性能,結果表明,與物理混合物相比,LCEO/βCD-IC具有更好的熱穩定性。結果表明,LCEO/βCD-IC對采后柑橘中分離的意大利青霉菌(Penicillium italicum)、digitatum青霉菌(Penicillium digitatum)和橙地霉(Geotrichum citri-aurantii)的生長均有抑制作用。本研究證實了LCEO/βCD-IC可作為化學殺菌劑在柑橘果實采后病害防治中的應用前景。

3、山蒼子仁油是一種很有前途的新型中鏈飽和脂肪酸原料,可用于生物潤滑油基礎油的合成

山蒼子仁是山蒼子精油加工后的一種廢棄物,油中富含中鏈脂肪酸。這種油最初被用作合成三甲基丙烷脂肪酸三酯(TFATE)的潛在原料,作為一種具有理想潤滑性能的生物潤滑油基礎油。LC果仁油先脫色,再經甘油解和甲醇解處理得到LC脂肪酸甲酯(FAME)。在甲苯磺酸鉀催化下,將LC FAME與三甲基丙烷(TMP)進行酯交換反應,反應條件為FAME與TMP的比例(4:1)、催化劑用量(TMP用量10%)、壓力(100?Pa)、溫度(130?°C)和時間(1?h)。通過GC-FID、ATR-FTIR和DSC對各反應步驟的產物進行了表征。經分子蒸餾得到的TFATE含量為92.0%的純化產物,其潤滑性能符合ISO VG 32標準。目前的研究結果表明,山蒼子仁油可以作為一種有前途的替代生物潤滑劑原料,因為其衍生的TFATE產品可以獲得良好的氧化穩定性(35?min, robt150?°C)和低溫性能(傾點為-15?°C)。

香精與香料(77)—山蒼子油

4、山蒼子精油作為潛在的天然熏蒸劑:對黃曲霉和甘草中AFB1產生的抑制作用

香精與香料(77)—山蒼子油

未熏蒸處理黃曲霉分生孢子梗和菌絲的SEM顯微圖,熏蒸處理濃度分別為(B) 0.2、(C) 0.4、(D) 0.6和(E) 0.8 L/mL時,LC-EO對黃曲霉分生孢子梗和菌絲的影響。掃描電鏡(SEM)在450×放大倍數下獲得圖像,在250×放大倍數下觀察到F (0.8 L/mL)。

研究了山蒼子精油(LC-EO)對甘草中黃曲霉和黃曲霉毒素B1的抑制作用。經氣相色譜-質譜聯用(GC-MS)分析,LC-EO主要化學成分為(Z)-氧化檸檬烯(30.14%)、(E)-氧化檸檬烯(27.92%)和d -檸檬烯(11.86%)。研究了LC-EO對黃曲霉的體外抗真菌和產黃曲霉毒素的作用。在不同濃度的LC-EO處理下,頂空揮發分析法對黃曲霉菌絲生長的抑制效果優于接觸法。在熏蒸條件下,LC-EO的最低抑菌濃度(MIC)為0.5 μL/mL,最低殺菌濃度(MFC)為1.0 μL/mL。EO對3株黃曲霉產毒菌株均表現出較高的毒力。掃描電鏡觀察表明,LC-EO處理后,菌絲和分生孢子梗的結構發生了變化。熏蒸后的菌絲生長異常,細胞表面出現內聚、烯化和萎蔫現象,呈扁平條形。同時,鑒于其抗真菌和抗黃曲霉毒素的活性,本文還采用揮發性測定法對LC-EO在中草藥(CHMs)體系中產生AFB1的“原位”考察進行了抑菌效果評價。結果表明,LC-EO對黃曲霉毒素B1在甘草中的積累具有較強的抑制作用。因此,LC-EO有可能成為一種高效、環保的抗真菌熏蒸劑,用于控制甘草采后真菌和貯藏過程中AFB1的產生。

參考文獻:

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[4] Yanjun Li, Weijun Kong, Menghua Li, Hongmei Liu, Xue Zhao, Shihai Yang, Meihua Yang,Litsea cubeba essential oil as the potential natural fumigant: Inhibition of Aspergillus flavus and AFB1 production in licorice,Industrial Crops and Products, 2016,80, 186-193,doi.10.1016/j.indcrop.2015.11.008.

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